В статье описывается, как настроить S/MIME шифрование электронной почты в Outlook 2003 и Outlook 2007. S/MIME - это стандарт для шифрованию электронной почты, он интегрирован во многие почтовые клиенты (Outlook, Thunderbird, Apple Mail и др.). Отмечу, что описанный здесь метод шифрования почты не требует затрат, кроме приобретения почтового клиента Outlook. Но если сравнить стоимость Outlook и, скажем, PGP Desktop Email от Symantec, то Outlook окажется наименьшим злом, причем достаточно удобным и функциональным. Это продолжение статьи " и предтеча статьи по созданию с помощью OpenSSL самоподписанного сертификата S/MIME .

Подразумевается, что у вас и вашего коллеги уже имеются сертификаты.

Настройка шифрования в Outlook

Настройка Outlook 2003 и 2007 практически идентична. Разница только в расположении параметров настройки.

В Outlook 2003 открываем Сервис -> Параметры -> закладка Безопасность -> кнопка Параметры:

В Outlook 2007 открываем Сервис -> Центр управления безопасностью -> Защита электронной почты:

Отмечаем опции «Настройка по умолчанию для этого формата» и «Настройка по умолчанию для всех сообщений».

Переходим к сертификату подписи. Нажимаем кнопку Выбрать. В открывшемся окне выбираем полученный ранее сертификат и жмем Ок. Сертификат шифрования должен подставиться автоматически, если нет, выбираем из списка.

Алгоритм хеширования оставляем по умолчанию - SHA1.

Алгоритм шифрования. В зависимости от установленной операционной системы (XP или Vista), набор доступных алгоритмов будет отличаться. Выбираем самый надежный алгоритм.

• Для XP - 3DES.
• Для Vista - AES (256-бит).

Эти настройки определяют максимальный уровень шифрования. Если у вас Vista + Outlook, а вам пишут из XP + Outlook, то письмо будет зашифровано 3DES. Также и в другую сторону, не смотря на то, что у вас выставлен алгоритм шифрования AES (256-бит), письмо для коллеги, работающем в XP, будет зашифровано с помощью алгоритма 3DES. 3DES считается надежным алгоритмом, но если вы хотите улучшить защиту и не переходить на Vista, то ваш выход - сменить почтовый клиент. Например поставить The Bat (есть собственный криптопровайдер с поддержкой AES 256).

Опция «Передавать сертификаты с сообщением» должна быть отмечена.

Обмен сертификатами

Теперь вы можете отправлять кому угодно подписанные сообщения электронной почты, т.е. теперь получатель с намного большей уверенностью сможет считать, что письмо от вас отправили именно вы, а не злоумышленник. Но нам этого мало. Нам необходимо иметь возможность шифровать содержимое электронной почты, а не просто подписывать её. Для этого мы должны обменяться сертификатами с нашим другом. Мы будем шифровать исходящую почту ключом нашего друга, а он, в свою очередь, получив от нас письмо, сможет его окрыть, используя свой ключ.

Для обмена ключами шифрования достаточно отправить друг другу подписанное (sign) сообщение.

Теперь важный для Outlook момент. После получения подписанного письма, отправителя необходимо добавить в адресную книгу.

Для этого открываем полученное письмо. В поле От, на адресе отправителя делаем правый клик, в меню выбираем Добавить в контакты Outlook . Если контакт уже существует выбираем Обновить контакт.

В данных контактного лица переходим на закладку сертификаты. Если все правильно, в списке будет отображен сертификат.

Теперь после привязки сертификата к контактному лицу, мы можем отправить ему зашифрованное письмо.

Обратите внимание, быстрый просмотр при выделении зашифрованного письма не работает. Чтобы прочитать содержимое нужно открыть письмо в отдельном окне.

Узнать каким алгоритмом зашифровано письмо, действительны ли сертификаты, можно нажав на кнопке с изображением замка. В открывшемся окне выделяем строку Уровень шифрования. Внизу в графе Описание будет указан алгоритм шифрования.

Переписка зашифрованными сообщениями S/MIME универсальна, т.е. зашифрованные письма, отправленные с Outlook, можно будет прочесть и в других почтовых клиентах, например, Thunderbird, или на мобильных клиентах, например, iPhone или Android. Главное, импортировать в iPhone или другое устройство или почтовый клиент закрытый ключ для расшифровки сообщений и открытый ключ получателя - для отправки. Проверить работу шифрования просто - если у получателя почты есть веб-интерфейс для доступа к почтовому ящику, то содержимое письма будет недоступно для просмотра, вместо этого в письме будет видно вложение smime.p7s.

Кафедра физиологии человека и животных

Пигалёва Мария, группа 173Б

Поиск в Google

Ключевые слова:

ШИФРОВАНИЕ ПИСЕМ ЭЛЕКТРОННОЙ ПОЧТЫ

http://ru. wikipedia. org/wiki/Email

Электро́нная по́чта (англ. email, e-mail, от англ. electronic mail) - технология и предоставляемые ею услуги по пересылке и получению электронных сообщений (называемых «письма» или «электронные письма») по распределённой (в том числе глобальной) компьютерной сети.

Основным отличием (и достоинством е-майл) от прочих систем передачи сообщений (например, служб мгновенных сообщений) ранее являлась возможность отложенной доставки сообщения, а также развитая (и запутанная, из-за длительного времени развития) система взаимодействия между независимыми почтовыми серверами (отказ одного сервера не приводил к неработоспособности всей системы).

В настоящее время любой начинающий пользователь может завести свой бесплатный электронный почтовый ящик, достаточно зарегистрироваться на одном из интернет порталов (см. сервисы).

http://www. /security/03_01_26_Java_Crypto/Java_Crypto. html

Шифрование почты

Для шифрования почты в настоящий момент широко применяются два стандарта: S/MIME (использующий инфраструктуру открытых ключей) и Open PGP (использующий сертификаты со схемой доверия, группирующегося вокруг пользователя).

Ранее также существовали стандарты MOSS и PEM, но, из-за несовместимости друг с другом и неудобства использования, они не прижились.

Стандарты S/MIME и Open PGP позволяют обеспечить три вида защиты: защиту от изменения, неотзывную подпись и конфиденциальность (шифрование). Дополнительно, S/MIME третьей версии позволяет использовать защищённое квитирование (при котором квитанция о получении письма может быть сгенерирована успешно только в том случае, когда письмо дошло до получателя в неизменном виде).

Оба стандарта используют симметричные криптоалгоритмы для шифрования тела письма, а симметричный ключ шифруют с использованием открытого ключа получателя. Если письмо адресуется группе лиц, то симметричный ключ шифруется по-очереди каждым из открытых ключей получателей (и иногда, для удобства, открытым ключом отправителя, чтобы он имел возможность прочитать отправленное им письмо).

Криптографические методы защиты в языках программирования

Виктор Рудометов

Основные проблемы и способы их решения

По мере перехода от эпохи индустриальной цивилизации к преимущественно информационной роль накопленных и соответствующим образом обработанных знаний заметно возрастает. Появление же и стремительное развитие компьютерных сетей обеспечило эффективные способы передачи данных и быстрый доступ к информации как для отдельных людей, так и для больших организаций. Однако локальные и глобальные компьютерные сети, впрочем, как и другие способы передачи информации, могут представлять угрозу для безопасности данных, особенно при отсутствии адекватных мер их защиты от несанкционированного доступа.

Таким образом, сейчас, по мере становления информационного общества средства защиты становятся одними из основных инструментов. Они обеспечивают конфиденциальность, секретность, доверие, авторизацию , электронные платежи, корпоративную безопасность и бесчисленное множество других важных атрибутов современной жизни.

В связи с этим наличие встроенных механизмов защиты информации и эффективность их работы в прикладных системах все чаще приобретает определяющее значение при выборе потребителями оптимального решения. Поэтому данным вопросам уже давно уделяют внимание разработчики программных средств. Должный уровень защиты могут обеспечить криптографические методы.

Математическая криптография возникла как наука о шифровании - наука о криптосистемах. В классической модели системы секретной связи имеются два участника, которым необходимо передать секретную (конфиденциальную) информацию, не предназначенную для третьих лиц. Данная задача об обеспечении конфиденциальности, защиты секретной информации от внешнего противника, является одной из первых задач криптографии.

Существует несколько подходов к решению поставленной задачи.

Во-первых, можно попытаться создать абсолютно надежный и недоступный другим канал связи. К сожалению, достичь этого крайне сложно, по крайней мере, на существующем уровне современного развития науки и техники, которые предоставляют методы и средства не только передачи информации, но и несанкционированного к ней доступа.

Вторым подходом является использование общедоступных каналов связи и скрытие самого факта передачи какой-либо информации. Данным направлением занимается наука стенография. К сожалению, методы стенографии не могут гарантировать высокий уровень конфиденциальности информации.

Третий способ - это использовать общедоступный канал связи, но передавать данные в преобразованном виде, так чтобы восстановить их мог лишь адресат . Разработкой методов преобразования информации, обеспечивающей ее шифрование, и занимается криптография.

Со временем область применения криптографии расширилась и ушла далеко вперед от своей начальной цели. В качестве иллюстрации этого положения можно рассмотреть следующий пример. Допустим, клиент банка намерен переслать деньги со своего счета на счет какой-либо организации. Здесь следует отметить, что не вся передаваемая информация является конфиденциальной. Действительно, необходимо переслать лишь банковские реквизиты, которые общеизвестны и общедоступны. Однако банку важно убедиться, что деньги хочет перевести именно их обладатель, а не злоумышленник. Клиент же заинтересован в том, чтобы сумма не была изменена, и никто не смог бы переслать деньги от его имени или поменять информацию о получателе денег.

Стоит отметить, что криптосистема работает по определенной методологии (процедуре).

Эта методология предусматривает использование:

· одного или более алгоритмов шифрования, которые можно выразить в виде математических формул;

· ключей, используемых данными алгоритмами шифрования,

· системы управления ключами,

· незашифрованного текста,

· зашифрованного текста (шифртекста).

Пример схемы методологии шифрования с использованием ключей представлен на рис. 1.

Рис. 1. Пример схемы шифрования.

Классификация криптографических алгоритмов

Существуют две методологии с использованием ключей: симметричная, предусматривающая применение секретного ключа, и асимметричная - с открытым ключом. Каждая методология использует свои собственные процедуры, способы распределения ключей, их типы и алгоритмы шифрования и расшифровки.

В симметричной (symmetric) методологии с секретным ключом используется один ключ, с помощью которого производится как шифрование, так и расшифровка одним и тем же алгоритмом симметричного шифрования. Этот ключ передается двум участникам взаимодействия безопасным образом до передачи зашифрованных данных. Проблемой является тот факт, что безопасно распространять секретные ключи довольно трудно. К достоинствам данной системы можно отнести сравнительно большое быстродействие при шифровании и расшифровке передаваемых сообщений.

Примером постоянного использования симметричной методологии является сеть банкоматов ATM. Эти системы являются оригинальными разработками владеющих ими банков и не продаются.

В асимметричной (asymmetric) методологии с открытым ключом используются два взаимосвязанных ключа. Один из ключей хранится в секрете, а другой публикуется в открытых источниках. Данные, зашифрованные одним ключом, могут быть расшифрованы только другим ключом. Один из важнейших недостатков - это необходимость использования очень больших по размеру ключей для обеспечения безопасности, что, несомненно, отражается на скорости работы алгоритмов шифрования.

Часто обе методологии комбинируются. Например, генерируется симметричный (секретный) ключ, который передается с помощью алгоритмов асимметричной методологии.

К распространенным алгоритмам симметричной методологии можно отнести DES (Data Encryption Standard), 3-DES, RC2, RC4 и RC5. Примером же асимметричной являются RSA и ECC. И отдельную позицию занимает один из наиболее популярных алгоритмов цифровой подписи DSA (Digital Signature Algorithm).

Актуальность проблемы сохранения целостности или конфиденциальности информации была очевидна во все времена. Но особенно остро она проявилась с развитием информационных технологий , в частности, глобальной сети Интернет. Эта сеть обеспечивает удобный, оперативный способ связи. Использование же специальных средств обеспечивает необходимые уровни конфиденциальности. При этом в современной жизни пользователю компьютера нередко приходится встречаться с такими сложнейшими алгоритмами, как RSA или DSA. В результате уже почти ни у кого не вызывает удивления возможность использования цифровой подписи или даже шифрование писем электронной почты E-mail (рис. 2).

Асимметричная криптография в Perl

Довольно популярный Интернет-направленный язык Perl также имеет встроенные средства обеспечения защиты.

Для примера рассмотрим использование криптографического алгоритма шифрования RSA.

Алгоритм RSA

Задача, которую решает RSA, это передача секретной информации таким образом, чтобы прочитать ее смог лишь адресат.

Суть метода заключается в следующем.

Потенциальным получателем шифрованного сообщения выполняются следующие действия:

· генерируются два больших простых числа (например, 1024 бит, 308 знаков) - p и q ;

· подсчитывается их произведение n = pq ;

· выбирается случайное число e , которое взаимно просто с числом (p‑1)(q‑1) , а также не превосходит его;

· подсчитывается величина d такая, что ed = 1 mod (p‑1)(q‑1) .

· пара (n, e) становится открытым ключом (public key ), а d - закрытым ключом (private key ).

Открытый ключ публикуется в открытых источниках, например, пересылается через электронную почту.

Отправителю шифрованного сообщения для работы необходимо выполнить следующие действия:

· получить открытый ключ;

· создать сообщение в числовом виде m , не превосходящем n ;

· с и есть зашифрованное сообщение, которое отправляется создателю открытого ключа.

Получатель закодированного сообщения вычисляет m = (cd) mod n и получает сообщение в расшифрованном виде.

Стойкость алгоритма RSA обеспечивается благодаря тому, что злоумышленнику необходимо получить число d , которое можно вычислить, факторизовав число n . Однако на данный момент не существует быстрых алгоритмов, решающих задачу факторизации больших чисел.

Основные методы работы с RSA

В языке Perl вся криптография поставляется через модули CPAN. Реализация RSA находится в пакете Crypt::RSA.

Генерация 2048-битовых ключей:

$rsa = new Crypt::RSA;

$public, $private) = $rsa->keygen(Size => 2048)

Открытый ключ публикуется.

Шифрование данных (строка $message ) с использованием открытого ключа:

my $c = $rsa->encrypt(Message => $message, Key => $public);

В результате получается шифрованное сообщение $c , которое отправляется обратно адресату. Получатель использует для расшифровки ранее сгенерированный закрытый ключ $private ,:

$message = $rsa->decrypt(Ciphertext => $c, Key => $private);

Кроме представленных строк исходного текста на языке Perl, стоит отметить и некоторые дополнительные особенности пакета.

Для отправки защищенных сообщений информация должна быть представлена в виде одного или нескольких чисел, значения которых не превосходят n . При этом каждому сообщению соответствует определенное число и наоборот. Средства языка Perl позволяют дробить сообщение на последовательность таких чисел, а также в дальнейшем соединять их обратно в текст.

К сожалению, в системе RSA есть одна важная особенность, снижающая степень защищенности. Если злоумышленник может заставить отправителя закодировать уже известное ему сообщение, то величины p и q могут быть подсчитаны без факторизации n . Однако с этим можно успешно бороться, перегружая исходное сообщение “мусором” (padding). Со временем для этой операции был разработан стандарт PKCS #1. Crypt::RSA реализует не только PKCS #1, но и более современный OAEP, который использует padding по умолчанию. При использовании PKCS #1 необходимо передать соответствующий параметр конструктору.

$rsa = new Crypt::RSA (ES => "PKCS1v15)

http://*****/article/a-72.html

Если вас волнует конфиденциальность вашей переписки, то следующая часть статьи специально для вас.

Для обеспечения безопасности передаваемых данных придумано множество алгоритмов шифрования. Каждый из них по-своему хорош. Обеспечить безопасность переписки можно двумя способами:
1. Использовать шифрованный канал связи с почтовым сервером.
2. Зашифровать само сообщение.

Установление шифрованного соединения выглядит простейшим решением - достаточно поставить соответствующую галочку в настройках клиента:
Инструменты - Параметры учетной записи...

Параметры сервера - Использовать защищенное соединение:

В таком случае дальнейшая судьба нашего письма будет в руках почтового сервера: может статься, что он не поддерживает защищенное соединение. Кроме того, есть еще сервер получателя. Поэтому лучше зашифровать само сообщение.

Для шифрования почты традиционно используют PGP-шифрование. PGP (Pretty Good Privacy) представляет собой прикладную криптосистему. Данная криптосистема разрабатывалась специально для защиты электронной почты от посторонних. Представляет собой асимметричный алгоритм шифрования. Суть действия такова: каждый пользователь имеет два ключа - открытый и секретный. Открытый ключ вы отдаете (посылаете почтой, размещаете на сайте) тому, с кем будете переписываться. Данный ключ не представляет секрета - он нужен для того, чтобы ваш собеседник мог зашифровать письмо, которое хочет отправить вам. После того, как письмо будет зашифровано, расшифровать его сможет только обладатель секретного ключа. То есть вы. Таким же образом вы получаете открытый ключ своего друга для того, чтобы шифровать письма, отправляемые ему.
Сама идея асимметричного шифрования не нова, но в контексте шифрования почты это было внедрено в 1991 году. В последствии, идея так понравилась общественности, что был разработан соответствующий открытый стандарт OpenPGP. Появление стандарта привело к тому, что множество реализаций PGP-шифрования полностью совместимы между собой, независимо от того, является ли данная конкретная реализация коммерческой или свободной и общедоступной.

Для того, чтобы использовать PGP в Thunderbird, нам потребуется программа, которая будет генерировать ключи, а также шифровать и расшифровывать письма. Для этого как нельзя лучше подходит программа GNU Privacy Guard (GnuPG или GPG). Скачать ее можно непосредственно с сайта проекта:

http://www. gnupg. org/

И тут дорожки Windows и Linux расходятся. Рассматривая Linux, следует упомянуть, что GnuPG присутствует во многих дистрибутивах по умолчанию. Если же в вашем дистрибутиве GnuPG нет, то скачать инсталляционный пакет можно с фтп-сервера проекта:

ftp://ftp. gnupg. org

Кроме того, можно воспользоваться менеджером пакетов:

Для управления пакетами традиционно используется Synaptic Package Manager. В строке поиска вводим "gnupg", отмечаем пакет для установки и нажимаем "Apply".

В случае с Windows дистрибутив качаем с того же фтп сервера:

ftp://ftp. gnupg. org/

Размер - около 2.1 МБ.

Инсталлятор самый обычный:

В следующем окне можно ознакомиться с классической лицензией, сопутствующей всем свободным открытым программам:

Процедура установки тривиальна - кликаем "Next", пока программа не установится. Эта же программа используется для обеспечения шифрования не только в Thunderbird, но и в других почтовых клиентах, например, в The Bat.

На этом разница между операционными системами заканчивается и можно снова наслаждаться истинной кроссплатформенностью.
Следующим шагом будет установка дополнения для работы с только что установленным GnuPG. Дополнение называется "Enigmail". Скачать его можно по адресу:

http://enigmail. mozdev. org/download/index. php

Дополнение представляет собой. xpi файл. Размер около мегабайта. После этого выбираем строку "Дополнения" из меню "Инструменты":

А затем устанавливаем само дополнение, кликнув кнопку "Установить" и выбрав файл дополнения:

Если все сделано правильно, то в строке основного меню появится пункт "OpenPGP". Находим там "Настройки":

И указываем путь, по которому установлена GnuPG. Если вы соблюдали описанную выше последовательность действий, то система сама определит, расположение программы:

Вот и завершена предварительная подготовка. Можно переходить к созданию ключей. Идем в "OpenPGP" - "Управление ключами":

И начинаем таинство генерации своей первой пары ключей:

Настройки выбираем, как показано на скриншоте:

Тут пароль - это не тот пароль, который вы используете для доступа к почте, а просто фраза, которая будет использоваться при расшифровке. Указывать его не обязательно. Впрочем, если к вашему компьютеру имеет доступ еще кто-то, то можно и указать.
В меню "Дополнительно" выбираем длину ключа и алгоритм шифрования:

Кликаем "Создать ключ". Во время генерации можно и даже нужно не просто смотреть на индикатор прогресса, а еще и двигать мышкой и набирать что-то на клавиатуре. Для генерации ключа используются различные генераторы случайных чисел, а они зависят от того, что происходит в данный момент. Таким образом чем больше действий производится на компьютере в момент генерации, тем случайней будет наш ключ и тем сложнее его будет взломать. Это можно сравнить с тем, что подобрать пароль "" проще, чем "eR4_a#y0", несмотря на то, что первый длиннее.

Генерация ключа заканчивается сообщением, что все прошло хорошо:

Сразу же можно создать сертификат отзыва ключа. Он пригодится, чтобы сообщить всем, что ваш секретный ключ утерян, потерял актуальность или похищен.

После этого в окне управления ключами появится ваш ключ:

Теперь нужно разослать его всем, с кем вы собрались секретно переписываться. Создаем новое письмо и присоединяем к нему открытый ключ:

В ответ нам присылают свой открытый ключ, который мы импортируем в базу:

После импорта ключа идем снова в управление ключами и устанавливаем уровень доверия ключу:

Вот и все. Можно смело передавать самую секретную информацию:

Если ваше письмо перехватят, то злоумышленнику придется потратить много (в случае с 204во что-то, что можно прочитать. Зато тот, кому вы пишите, не почувствует никаких затруднений:8 битным ключем - ОЧЕНЬ МНОГО) лет для того, чтобы превратить это:

Коммерческая тайна" href="/text/category/kommercheskaya_tajna/" rel="bookmark">коммерческие тайны , то вы будете знать, как это делается, и во всеоружии встретите угрозу перехвата важной информации конкурентами.

Несмотря на все возможности антивирусов и плагинов для браузеров, шифрование почты до сих пор остается актуальной. необходимо для защиты Вашей конфиденциальной информации при пересылке.

Актуальность шифрования почты обуславливается возможностью злоумышленника узнать вашу конфиденциальную информацию, изменить ее или просто удалить. Представите, что Вы отправляете своему деловому партнеру по почте контракт, договор или отчет. Злоумышленник может перехватить Ваше сообщение и узнать сумму сделки, изменить пересылаемую информацию или просто удалить сообщение. Ни один из этих исходов не выгоден Вам.

Шифрование почтовых писем обязательно , если Вы пересылаете важные и конфиденциальные данные. Потратите немного времени, что бы зашифровать переписку и тем самым, надежно защитить ее.

Способы шифрования почты

Существуют различные способы шифрования почты. Самые примитивные – договориться с получателем, что Вы замените одни цифры на другие или отправите данные частями. Все это неудобно и неэффективно.

Для эффективной защиты переписки необходимо использовать специальные программы. Очень популярным и надежным способом является отдельно зашифровать данные через специальные программы и прикрепить эти данные в качестве вложения к письму. Для этого можно использовать WinRAR, TrueCrypt, dsCrypt

Установка пароля через WinRAR

WinRAR – очень распространенная программа для архивирования данных. При создание архива Вы можете установить на него пароль. Способ весьма простой и довольно эффективный. Если установить надежный пароль на архив, то узнать информацию будет крайне сложно. Подробное описание как поставить пароль на архив с помощью WinRAR или 7-Zip.

Создание зашифрованного контейнера TrueCrypt

Шифрование данных через dsCrypt

dsCrypt – бесплатная программа для шифрования данных, применяемая алгоритм шифрования AES. dsCrypt легкая и не требующая установки программа.

Для шифрования, перетащить шифруемый документ в окно программы и задать пароль.

В результате Вы получаете защищенный файл в формате DCS и прикрепляете его к письму.

Получатель запускает у себя программу dsCrypt, переходит в режим дешифрования (нужно нажать на кнопку mode), перетаскивает в окно шифрованный файл и вводит пароль.

Все быстро легко и просто. В dsCrypt много различных настроек, в том числе режим Secure PassPad, который защищает пароль от программ – кейлоггеров.

Шифрованный почтовый клиент MEO File Encryption

– бесплатный шифратор с функцией отправки писем. Его очень удобно использовать, если Вы общаетесь с постоянным кругом деловых партнеров. Скачать MEO File Encryption

В главном окне программы есть 3 кнопки: Encrypt files (зашифровать файлы), Encrypt an email (зашифровать и отправить по почте) и Decrypt a file (расшифровать файл).

Процесс шифрования, так же как и в рассмотренных ранее программах сводиться к выбору файлов и установки пароля.

Для отправки письма по почте, нужно в настройках программы необходимо указать SMTP-аккаунт.

Теперь Вы можете отправлять письма, как из любого другого почтового клиента, а во вложение указывать файлы и папки, которые необходимо зашифровать и отправить. Очень удобно, хорошая экономия времени.

Вывод

Конечно, существует большое множество способов шифрования писем, но методы, представленные в этой статье, самые простые в использование и способны обеспечить должный уровень шифрования почты.

Мы начинаем серию статей, посвященных защите и взлому электронной почты. Всего будет три статьи. В первой статье мы рассмотрим современные алгоритмы, средства и методы защиты электронной почты. Во второй будут рассмотрены методы взлома электронной почты, а в третьей статье мы расскажем вам о новом средстве защиты электронной почты - CyberSafe Mail Encryption, которое в данный момент находится на стадии разработки.

Средства защиты электронной почты

PGP

Лучше остановимся на преимуществах и недостатках PGP, а, если быть предельно точными, программы PGP Desktop от Symantec. Если отбросить все остальные возможности программы PGP Desktop, а остановиться только на защите электронной почты, то преимуществ (на фоне других решений) будет не так уж и много - наличие сервера ключей keyserver.pgp.com, который пользователи могут использовать для обмена ключами. Больше нет необходимости публиковать свои открытые ключи на сайте или передавать их лично каждому адресату.

Особенность программы - это ее метод защиты электронной почты, а именно перехват на уровне драйвера трафика почтового клиента. Программа обнаруживает трафик почтового клиента и шифрует отправляемые сообщения и автоматически расшифровывает входящие сообщения. Казалось бы, такой метод защиты очень удобен. Ведь не нужно отдельно настраивать почтовый клиент, да и метод перехвата работает с любым почтовым клиентом. Вам не нужно знать особенности настройки каждого клиента, если вам захочется, например, перейти с Outlook на The Bat!

Настраивать сами клиенты при этом не нужно, но нужно настроить программу PGP Desktop для каждого почтового ящика, который вы используете - нужно задать e-mail, адреса SMTP/POP/IMAP-серверов и т.д. Понятное дело, также нужно настроить и ключи шифрования. Все это не очень просто для начинающего пользователя. Если вы никогда не работали с PGP Desktop, оценить сложность настройки программы можно в следующем видео: http://www.itprotect.ru/support/video/pgp-desktop-email/

Рис. 1. PGP Desktop обнаружила исходящее сообщение

Но ведь отсюда вытекает и главный недостаток программы - уже расшифрованные письма остаются незащищенными на клиенте. То есть, запустив почтовый клиент, который ничем не защищен, можно прочитать переписку. Если злоумышленник перехватит трафик, то прочитать ваши сообщения он не сможет, а вот если он завладеет вашим жестким диском, то все будет открыто, как на ладони. Понятно, что программа поддерживает также и создание виртуальных контейнеров, и шифрование физических дисков. Можно хранить базу сообщений почтового клиента в виртуальном контейнере или на зашифрованном диске, тогда у злоумышленника ничего не получится. Но речь сейчас сугубо о защите электронной почте без всяких вспомогательных средств.

Есть и еще один, не менее существенный недостаток. Если приложение PGP Desktop не было запущено, а потовый клиент уже получил сообщения, то они останутся нерасшифрованными. И повторно их расшифровать… непонятно как… Конечно, в Symantec не могли этого не предусмотреть и разработали специальный плагин для почтового клиента Outlook, который называется Outlook Addin. Вот только есть два момента: о «глюках» данного плагина не говорил разве что ленивый и что делать тем пользователям, у которых вместо Outlook, скажем, Thunderbird?

S/MIME

К преимуществам данного метода можно отнести следующие:

• S/MIME поддерживает большинство почтовых клиентов, в том числе и мобильные клиенты (например, MailDroid).
• Сообщения в почтовом клиенте зашифрованы, пока вы их не расшифруете. Для расшифровки нужно ввести пароль, который указывается при создании ключевой пары.
• Нет проблем с расшифровкой сообщений, как при использовании PGP Desktop. Поскольку расшифровка происходит средствами почтового клиента, а не сторонней программы, то расшифровать письмо можно в любой удобный момент.

Конечно, есть и недостатки:

• Главная проблема S/MIME - какой программой сгенерировать сертификат?
• Каждому адресату нужно предоставить свой открытый ключ. Конечно, это можно немного сгладить при использовании сервера ключей, об этом мы поговорим чуть позже.
• Сложность настройки. S/MIME требует отдельной настройки для каждого почтового клиента. Например, если у вас в офисе используется Outlook, дома The Bat!, а на мобильном телефоне - MailDroid, то вы должны знать, как настроить все эти клиенты. А это требует квалификации пользователя выше средней.
• Сложности при смене ключа, особенно, если пользователи плохо понимают, что они делают.

Впрочем, не все недостатки являются такими уж и недостатками. Если использовать специальные программы для создания и управления сертификатами пользователя, например, CyberSafe Top Secret , то первые два недостатка неактуальны - вы сможете создать и опубликовать свой ключ на сервере ключей. Также программа позволяет выполнять поиск ключей, опубликованных другими пользователями.

Рис. 2. Создание сертификата программой CyberSafe Top Secret

По сути, единственный ощутимый недостаток S/MIME - это необходимость настройки каждого почтового клиента вручную. На предприятии можно настроить адресную книгу Outlook и все будет гораздо проще (при условии, что используется Outlook). Если же вы - конечный пользователь и используете шифрование для личных целей, вам придется настраивать сертификаты в каждом почтовом клиенте, который вы используете. В другой нашей статье было показано, .

Безопасные почтовые сервисы. HushMail

Даже приведена матрица угроз, позволяющая определить, от чего может защитить HushMail, а от чего - нет. На сайте сказано, что сервис поможет от перехвата вашего Интернет-соединения, от утечки данных, от неавторизированного анализа контента, а также от правительственных программ наблюдения. Особенно хочется остановиться на последней возможности. Однако всем известно, что ранее компания HushMail передала полиции расшифрованные сообщения некоторых своих пользователей - при судебном разбирательстве дела о контрабанде наркотиков. Суть даже не в факте передачи данных (понятное дело, никому не хочется укрывать преступников), а в факте расшифровки данных.

Рис. 3. Матрица угроз HushMail

Когда-то HushMail был знаменит тем, что он был единственным криптографическим сервисом, где все криптографические операции выполнялись на клиентской стороне в специальном Java-апплете. В этом же апплете генерировались ключевые пары, а на сервере хранились лишь зашифрованные пользователями сообщения, что исключало доступ к закрытым ключам пользователя. Данный апплет даже проверялся на наличие закладок. Их не обнаружили. Но факт передачи расшифрованных сообщений был и с этим не поспоришь.

Далее HushMail превратился в обычную почтовую службу с поддержкой SSL, хотя и с поддержкой OpenPGP, однако, все криптографические операции при этом выполняются на сервере. Именно поэтому мы не рекомендуем использовать подобные сервисы - никогда не знаешь, что происходит «на той стороне».

К слову, у HushMail два варианта интерфейса - новый и «оригинальный» (исходный). Последний изображен на рис. 4. Именно в этой версии интерфейса есть пункт меню Hushtools, вызывающий одноименное окно, предоставляющее средство управления ключами. В «новой» версии интерфейса вообще непонятно, как управлять ключами и шифрованием. В ней HushMail похож на обычную почтовую службу вроде Gmail.com.

Рис. 4. Исходный интерфейс HushMail

Плагин браузера PGP Mail

• Поддерживаемые браузеры: Firefox, Chrome, Opera, Safari
• Рекомендуется использовать Firefox, поскольку функции шифрования в Firefox работают быстрее, чем в Chrome или Opera.
• Рекомендуется использовать TOR
• Шифрование осуществляется на стороне клиента

То, что шифрование производится на стороне клиента - это единственное преимущество данного плагина. А вот рекомендация использования TOR может усложнить знакомство с этим плагином для неопытных пользователей. А ведь для таких пользователей данный плагин и создается, поскольку все более опытные используют PGP или S/MIME.
Да и зависимость от браузера - то же не есть хорошо. А что, если пользователь использует Edge? А ведь этот браузер, не смотря на популярность Chrome и Firefox, довольно популярен только потому, что он «придворный» браузер Microsoft.

Плагин браузера SecureGmail

Плагин SecureGmail работает в паре с браузером Chrome, остальные браузеры он не поддерживает.

Рис. 5. Плагин SecureGmail

Плагин браузера Encrypted Communication

О недостатках симметричной системы шифрования мы уже говорили, поэтому не будем повторяться. Если вы переписываетесь секретной информацией с одним-двумя пользователями, такие плагины еще оправдывают свое существование. В противном случае лучше использовать ассиметричную систему.

Рис. 6. Плагин Encrypted Communication

Преимущество подобных плагинов - простота использования. Не нужно разбираться ассиметричным шифрованием (ведь концепция открытого/закрытого ключа может показаться сложной новичкам), не нужно морочить голову с ключами, их резервным копированием. Просто нужно помнить пароль и желательно сообщить его своим друзьям так, чтобы злоумышленник не мог перехватить его.

Плагин почтового клиента Enigmail

Особых преимуществ у этого решения нет, поскольку все равно приходится устанавливать и настраивать дополнительное программное обеспечение - программу GnuPG. Когда все настроено, можно сказать, что плагин удобен в использовании.

Недостаток - все равно нужно вникать в асимметричную систему шифрования и разбираться, что есть открытый и закрытый ключ и для чего используется каждый из них. Впрочем, это недостаток всех способов, использующих асимметричную криптографию. Здесь или безопасность и знание или же незнание и симметричная криптография.

Угрозы и средства защиты

Таблица 1. Сравнительная таблица средств защиты почты

При построении таблицы 2 мы взяли за основу матрицу угроз проекта HushMail, дополнили ее и можем использовать для сравнения описанных в таблице средств защиты электронной почты. Номер средства в этой таблице соответствует номеру средства в таблице 1. Значение «Да» означает, что вы защищены от угрозы. Значение «Да/Нет» означает, что есть какие-либо ограничения, о которых мы расскажем.

Таблица 2. Сравнение средств защиты электронной почты в разрезе матрицы угроз

Прокомментируем данную таблицу на примере средств защиты PGP Desktop и Huhsmail (колонки 1 и 3).
Поскольку шифрование осуществляется на стороне клиента, то программа PGP Desktop защищает вашу переписку от прослушивания Интернет-соединения. Что же касается HushMail, приходится полагаться только на SSL. Но такую защиту предлагает и gmail и если вас в первую очередь интересует именно защита от «прослушки» Интернет-соединения, то можно вообще не использовать какие-либо средства защиты. Однако на сайте HushMail указано, что сервис защищает от прослушки, поэтому в таблице указано «Да».

Что будет, если злоумышленник узнает ваш пароль от почтового ящика? Поскольку на сервере письма хранятся в зашифрованном виде, то ничего страшного не произойдет - максимум, что он сможет прочитать - это спам (куда же без него) и прочую неважную корреспонденцию, которую вы никак не шифровали.

А что будет, если злоумышленник компрометирует или контролирует сам веб-сервер? PGP Desktop, как и любое средство, где шифрование происходит на стороне клиента, защитит вас от этой неприятности. Ведь данные с пользовательского компьютера уже пересылаются в зашифрованном виде. Чего не скажешь о HushMail. Да, от прослушки спасает протокол SSL, а «внутри него» данные передаются в открытом виде, пока не происходит шифрование на самом сервере. Поэтому веб-сервер обладает полным доступом к данным. Это и есть ответ на вопрос, как администрация HushMail смогла предоставить доступ к переписке при судебном разбирательстве.

При использовании PGP Desktop после расшифровки сообщения хранятся в незашифрованном виде. Поэтому если кто-то получит доступ к вашему компьютеру после прочтения ваши письма или же завладеет вашим жестким диском, то PGP Desktop вам мало чем поможет. Конечно, если PGP Desktop не была запущена на момент поступления сообщения, следовательно, его не было кому расшифровать, тогда может информация все еще останется в тайне. Поэтому напротив PGP Desktop в таблице 2 стоит значение Да/Нет для последней угрозы. Что же касается HushMail, то вам не нужно беспокоиться об этих угрозах - ведь сообщения находится на сервере в зашифрованном виде.

Зато оба средства защиты уязвимы при использовании keylogger. Если злоумышленник перехватит ваши пароли (в частности, от сертификатов), то вам уже ничто не поможет. Разве что переход на токены вместо ввода паролей.
Все остальные средства защиты используют шифрование на стороне клиента, поэтому им не страшен ни перехват, ни доступ к вашему почтовому ящику - сообщения будут зашифрованы. Единственно, что предоставляет угрозу для этих средств защиты - это перехват ввода с клавиатуры. Злоумышленник может получить доступ не только к вашим паролям, но и к обычному тексту, который вы вводите в теле сообщения перед тем, как оно будет зашифровано. Кстати, нужно сделать важное замечание относительно S/MIME, а именно почему при правильном использовании S/MIME может не помочь даже «кейлоггер». Если ключ добавлен в хранилище, как не экспортируемый (что, кстати и делает CyberSafe Top Secret), то у злоумышленника ничего не выйдет. Именно поэтому на данный момент S/MIME можно считать самым надежным способом защиты электронной почты.

Общая информация о средствах защиты электронной почты приводится в таблице 3.

Таблица 3. Сводка по средствам защиты электронной почты

Выводы

В идеале мы как раз и рекомендуем использовать стандарт S/MIME как наиболее надежный и универсальный.
Надежность его заключается в том, что в самом почтовом клиенте сообщения хранятся в зашифрованном виде и расшифровываются только по мере обращения к ним (то есть если кто-то завладеет вашим жестким диском, он не сможет расшифровать ваши сообщения). При расшифровке запрашивается пароль, который знаете только вы (в отличие от симметричного шифрования, где пароль знают, как минимум двое).

Универсальность заключается в том, что один раз создав свой сертификат, вы можете использовать его в любых почтовых клиентах (разумеется, с поддержкой S/MIME), а также в любых операционных системах, в которых работают эти почтовые клиенты. Например, вы можете сгенерировать сертификат Windows-программой, установить его в Outlook и в мобильном почтовом клиенте MailDroid. Никаких ограничений на использование сертификатов нет. Главное при использовании S/MIME выбрать удобную программу для создания самих сертификатов. Желательно, чтобы она позволяла публиковать сертификаты на сервере ключей и управлять ними.

В этой статье речь пойдет о том где и как получить сертификат для шифрования электронной почты.

В настоящее время пользователям доступны две технологии обеспечения безопасности: PKI и PGP. О различиях этих технологий можно узнать по ссылке — PKI или PGP? .

Вся информация в данной статье относится к технологии PKI.

Для этого вы должны получить сертификат на свой адрес (user1@q2w3..

В сети есть несколько центров сертификации, которые выдают сертификаты для электронной почты бесплатно:

• COMODO.COM (регистрация не требуется)
• THAWTE.COM (требуется регистрация)

Лично мне понравилось работать с COMODO. Для получения сертификата не пришлось отключать брандмауэр и понижать параметры безопасности браузера. Надо сказать, что при работе с thawte из Vista + IE7, получить сертификат мне так и не удалось не смотря на точное следование инструкции . В XP проблем не возникало …

Для получения сертификата я настоятельно рекомендую использовать Эксплорер. Особенно, если ваш почтовый клиент Outlook или Windows Mail (в XP Outlook Express).

Процедура получения сертификата:

• Открываем в Эксплорере ссылку http://www.comodo.com/home/internet-security/free-email-certificate.php
• Нажимаем на большую красную кнопку FREE DOWNLOAD
• Попадаем на страницу ввода данных сертификата. Заполняем Имя (First Name), Фамилию (Last Name), адрес электронной почты (Email Address), страну (Country). Advanced Private Key Options оставляем без изменений. Revocation Password — это пароль для отмены сертификата (если сертификат с закрытым ключом утерян или попал к третьим лицам). Comodo Newsletter — подписываться НЕ рекомендую, полезной информации ноль.

  

  Когда все данные введены, нажимаем Agree & Continue

• На экране появится предупреждение (Подтверждаете запрос сертификата?):

  

  Нажимаем Да.

• После этого ждем пару минут и проверяем почту. Должно прийти похожее письмо от COMODO:

  

  Если Эксплорер ваш браузер по умолчанию, нажимаем большую красную кнопку Click & Install Comodo Email Certificate. Если нет, копируем ссылку с помощью правого клика, запускаем Эксплорер вручную и открываем в нем скопированную ссылку. Следует отметить, что для получения сертификата открывать ссылку надо на том же самом компьютере и в том же самом браузере в котором вы создавали запрос на сертификат!

• Далее должно появиться предупреждение о том, что веб-сайт пытается импортировать сертификат на ваш компьютер:

  

  Нажимаем Да.

• В случае успеха на web-странице появится красная надпись Successful. Но на всякий случай можно проверить корректность установки сертификата. Открываем в панели управления или в Эксплорере Свойства Интернет (Internet Options), далее переходим на закладку Содержание (Content), нажимаем кнопку Сертификаты (Certificates). На вкладке Личные (Personal) должен отображаться ваш новый сертификат. С помощью двойного щелчка можно посмотреть его свойства.

  

Теперь можно переходить ко второй части — настройке почтового клиента.